北イタリアのロンバルディア平原の真ん中に位置する「ミラノ」は、現在はイタリアで最もお洒落なファッションの街として知られるが、その歴史は古く、紀元前６世紀のケルト人の町を起源にしている。紀元前２２２年には古代ローマによる征服を受け、その当時には 「メディオラヌム」(Mediolanum＝平原の真中)と言われた。
　３９５年にテオドシウス１世に死によりローマ帝国が最終的に東西に分裂すると、ミラノは西ローマ帝国の首都となったが、４７６年に西ローマ帝国は東ゴート族に征服され、その後、ミラノは東ローマ帝国、ランゴバルド王国などの支配を受け、フランク王国の時代を経て、神聖ローマ帝国の勢力下に入った。
　１１６２年にはイタリア政策に力を注いで５度の遠征を行なった神聖ローマ皇帝フリードリヒ１世(赤髭王)によってミラノは占領され破壊される。しかし、フリードリヒのイタリア遠征に不満をもった北イタリア諸国は、ロンバルディア同盟を結成して反撃。１１７２年のレニャーノの戦いで皇帝軍に勝利し、ミラノをはじめ北イタリア諸都市は独立国家としての地位を確保した。
　 １３世紀には、一族からローマ教皇も輩出したヴィスコンティ家がミラノの支配権を獲得し、１３９５年にはミラノ公として認められ、都市国家だったミラノは公国となる。その後、１５世紀の中頃、ミラノの君主はヴィスコンティ家からスフォルツァ家に移る。ミラノの宮廷には権謀術数が渦巻いていたが、芸術が保護され、ミラノにはルネサンス文化が花開く。イタリアルネサンスの第一人者レオナルド・ダ・ヴィンチも１４８２年から１７年間ミラノ公に仕えている。サンタマリア・デッレ・グラツィエ修道院の「最後の晩餐」が有名だが、彼はミラノ公のために大砲などの兵器の製作も行なっている。
　１４９４年には一族の争いから甥の後を継ぎルドヴーコ・スフォルツァ(イル・モーロ)がミラノ公となる。イル・モーロは暴君的な面もあったが、経済政策にも力を入れるとともに、芸術の保護にも努め、ミラノをヨーロッパ諸国が注目する魅力ある街へと発展させた。

　しかし、１４９４年にはシャルル８世によってフランスのイタリア遠征が始まり、１４９９年にはヴィスコンティ家出身の祖母を持つルイ１２世がミラノの継承権を主張してミラノに進軍した。ミラノはあえなく陥落し、君主イル・モーロは幽閉されてフランスで獄死した。しかし、ローマ教皇を中心とした神聖同盟軍によって１５１３年にフランス軍はミラノから追い払われ、スフォルツァ家が一時ミラノの支配権を復活させる。しかし、その後、神聖ローマ帝国のハプスブルク家がイタリアに勢力を伸ばし、フランスと真っ向から対立。１５２１年からローマ教皇やイタリア諸国を巻き込んだイタリア戦争が始まり、ミラノはその主な舞台となった。その結果、スペイン王も兼ねたハプスブルク家の皇帝カール５世によってミラノは支配されることとなり、その後１５３５年から１７０年間はスペインの統治下にあったが、１８世紀初頭のスペイン継承戦争後のラシュタット条約よってミラノはオーストリアのハプスブルク家に帰属することになった。
　 １９世紀初めのナポレオン支配の時代にミラノは「イタリア王国」の首都となるが、ナポレオン失脚後、１８１４年のウィーン会議によりロンバルド＝ヴェネト王国としてミラノは再びオーストリアの手に戻った。１８４８年からサルデーニャ王国及びイタリア諸国連合によるイタリア統一戦争が開始した。サルデーニァ王ヴィットーリオ・エマヌエーレ２世の指揮した第２次独立戦争の結果、６１年に首都をトリノとして「イタリア王国」が建国され、６６年に起こった普墺戦争でプロイセンがオーストリアに勝利しため、ミラノやヴェネチアはプロイセンと結んだイタリア王国に統合されることとなった。
　現在、ミラノは首都ローマに次ぐイタリア第２の都市で、人口は１３０万人、北イタリアにおいては最大の約３９０万人都市圏を形成しており、イタリアの文化や経済をリードする地域。「ミラノコレクション」などで知られるように古くからファッション関連の産業が盛んで、世界中の人々の注目を集める憧れの地である。